Neben der DiekSail-Regatta wurde in diesem Jahr auch ein Drachenboot-Rennen ausgetragen, das von der BQOH veranstaltet wurde. Nach dem Training am Samstag konnten die Drachenboot-Teams am Sonntagnachmittag ihren Wettkampf auf dem Dieksee beginnen. Darüber hinaus fand auch in diesem Jahr wieder der lustige Wettbewerb im Turmspringen im Strandbad Malente statt.

Tagsüber und abends gab es an beiden Tagen Live-Musik auf der Seeufer-Bühne. Am Samstag, den 29. August, spielte von 14:30 bis 17:00 Uhr das Lene Krämer Trio Neuinterpretationen bekannter Stücke aus den Bereichen Jazz, Blues, Boogie, Pop und Folk. Ab 18:00 Uhr spielten zwei Mitglieder der Top40-Band Asher Lane ein exklusives Unplugged-Konzert mit eingängigen Rock- und Popsongs. Anschließend, um 19:30 Uhr, rockte sich die Band Zack Zillis durch altbekannte und neuere Hits der Pop-Geschichte. Am Sonntag, den 30. August,  begann das Musik-Programm auf der Live-Bühne um 14:00 Uhr mit der Scottish-Folk-Band Get Wet. Bis 17:00 Uhr sorgten die vier Musiker mit Highlandbeat und Schottenrock für gute Stimmung an der Diekseepromenade. Um 18:00 Uhr gab es auf der DiekSail-Bühne ein Wiedersehen mit den Bandmitgliedern von Asher Lane, die ein weiteres Unplugged-Konzert gaben. Ab 19:30 Uhr spielte dann die bekannte Cover-Band Rockford Rock-, Pop- und Tanzklassiker der vergangenen Jahre sowie aktuelle Top-40-Hits.

Am Sonntag gab es darüber hinaus ein umfangreiches Wasser- und Landprogramm für große und kleine Seh- und Seeleute. Auf der Bühne an der Diekseepromenade leitete der bekannte Hamburger Radiomoderator Michael Wittig durch das gesamte Veranstaltungsprogramm. Auf der Hindenburg- Allee in Malente veranstalteten der Lions-Club Eutin und der Round Table Malente-Eutin zudem eine große Familien-Meile und ein Entenrennen. Die Enten wurden dann am Nachmittag ins Rennen geschickt. Der Hauptpreis war – neben vielen anderen Gewinnen – ein Auto. Die Einnahmen aus dem Verkauf der Gummienten wurde einem guten Zweck zugeführt.

Zum Abschluss der DiekSail 2009 am Sonntagabend erwartete die Besucher der Höhepunkt der Veranstaltung: Ein von Musik untermaltes Riesenfeuerwerk über dem Dieksee.

• Das Programm der DiekSail 2009 im Überblick